Voor de verkiezing selecteerde de ANWB in samenwerking met de Nederlandse Kastelenstichting en de Rijksdienst voor het Cultureel Erfgoed vijftig kastelen die voldeden aan de basiscriteria: van middeleeuwse oorsprong, met (gedeeltelijk) zichtbare slotgracht, ophaalbrug, torens en versterkte muren, uitgeroepen tot rijksmonument en (regelmatig) geopend voor bezoek.
De top 5 werd bepaald door 30.000 ANWB-leden, zij brachten een stem uit op hun favoriete Nederlandse kasteel. Daarna was het de beurt aan de officiële jury, bestaande uit Marieke Haafkens (route-expert ANWB Eropuit en juryvoorzitter), Jaap Evert Abrahamse (architectuurhistoricus en onderzoeker bij de Rijksdienst voor het Cultureel Erfgoed) en Robert Quarles van Ufford (Nederlandse Kastelenstichting), zij gingen individueel en onaangekondigd op pad om de kastelen te bekijken en beoordelen.